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Quimica Organica I - Grupos Funcionales 1

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    14-Apr-2017

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GRUPOS FUNCIONALES IGRUPOS FUNCIONALES IClasificacin de los compuestos orgnicosEl tomo de carbonoImportancia de la hibridacin: sp3, sp2, spTipos de carbonoNomenclatura de alcanosINTRODUCCINHasta principios del siglo pasado se crey que los compuestos orgnicos solo se podan formar en los organismos vivos mediante la fuerza vital. De ah el mrito de Friedrich Whler.La verdadera naturaleza de los compuestos orgnicos no fue comprendida hasta 1828 en que este alemn logro la primera preparacin de un compuesto orgnico en tubo de prueba a partir de los compuestos inorgnicos sin la intervencin de una clula viva: la sntesis de la rea, componente de la orina producto del metabolismo animal. Whler obtuvo la rea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio.La sntesis de la rea dio paso para obtener un gran nmero de compuestos orgnicos a partir de los compuestos inorgnicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la Qumica.DEFINICIN DE QUMICA ORGNICALa Qumica orgnica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepcin de los compuestos de transicin que son estudiados por la qumica inorgnicaIMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICALos seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOSSus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N y en pequeas proporciones azufre, fsforo, halgenos y otros elementosPresentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades ms importantes.Son termolbiles, es decir resisten poco a la accin del calor y se descomponen generalmente por debajo de los 300 CDebido a la atraccin dbil entre las molculas tienen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajosLa mayora son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes orgnicos como el alcohol, ter, cloroformo, etc.CONSTITUCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOSCOMPUESTOS ORGNICOSELEMENTOSBSICOSOCASIONALESTRAZASSe encuentran en todos los compuestos orgnicos: C e HSe encuentran en algunos compuestos orgnicos: O, N, S y X (halgenos)Se presentan en muy pocos compuestos orgnicos: B, Si, Na, K, Fe, Co, Ni, Al, Cu, Hg, Pb, Zn, Mo, Ca, Ba y MgConstituidos porANLISIS ELEMENTAL ORGNICOEst dedicado al reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicosPuede ser:Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que forman un compuesto. En los compuestos orgnicos tambin indica el grupo o grupos funcionales presentes.Cuantitativo: Cuando se determina la proporcin en masa de cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporcin es a cien partes de sustancia, se tiene la composicin centesimal.Con la composicin centesimal se determina la frmula emprica de un compuesto y conociendo la masa molecular se averigua la frmula molecularQu son las Formulas Qumicas?La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo. La formula puede ser:Formula MolecularFormula EmpricaQu es una Formula Molecular?Especifica el nmero real de tomos de cada elemento en la formula qumicaCOMPUESTOFRMULA MOLECULARcido ntricoHNO3Agua oxigenadaH2O2GlucosaC6H12O6Qu es una Formula EmpricaEs la forma ms simplificada de escribir un compuesto. Ofrece la proporcin en que se combinan los elementos de una formula qumica, con el nmero entero mas pequeoFRMULA MOLECULARFRMULA EMPRICAHNO3HNO3H2O2HO (simplificando)C6H12O6CH2OH2OH2ODETERMINACIN DE COMPOSICIN CENTESIMALEJEMPLO: Frmula Molecular del cido Acetilsaliclico: C9H8O4Peso molecular: 180 uma8FRMULA MOLECULARIndica la cantidad real de tomos gramo de cada elemento que conforman una molculaEjemplo: la molcula de la glucosa C6H12O6Contiene:C = 6 at-gH = 12 at-gO = 6 at-gObservacin:Para la determinacin de la frmula molecular se requiere conocer: La composicin centesimal y la masa molecular.La composicin centesimal; frmula emprica y la masa molecular.La utilizacin de a) o b) depende de si se desea determinar o no la frmula emprica9FRMULA GENERALSirve para representar simblicamente a las diferentes funciones qumicas orgnicas. En forma general se representa por:R = RADICALEl cual puede ser acclico o cclico o bien aromtico.F = GRUPO FUNCIONALEl cual es propio de cada funcin qumica orgnica.Ejemplo:COOHGrupo carboxilo (grupo funcional de cidos carboxlicos)CH3CH2Radical etil (radical acclico)10FUNCIN QUMICA:Se le define como al grupo de sustancias que presentan propiedades comunes y que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional que lo identificaEl grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que los poseen; es decir, determina su funcin qumica.FRMULA GENERAL DE UN COMPUESTO ORGNICORepresenta al Radical que puede ser acclico o cclicoCorresponde al grupo funcional, el cual es propio de cada Funcin Qumica11NOMENCLATURAConjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuestoIndica la posicin de la instauracin, sustituyente y/o grupo funcional de la FUNCIN QUMICAIndica el # de carbonos que conforman la molcula.Puede ser:an: enlace simpleen: enlace doblein: enlace triplePropio de cada FUNCIN QUMICA.PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTOnrazpartculasufijoEjemplo:12FRMULA MOLECULARPermiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos entre s y cul es la forma de la molcula en el espacio. Se pueden representar de varias formas:Segn el Modelo de Lewis:Cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cada enlaceFrmulas diagramticas o desarrolladasCada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de lnea recta permitiendo ver cmo est unido el tomo de carbono con otro tomo de carbono y el carbono con otro elemento.EtenoPropano13Frmula estructural condensadaEste tipo de formulas nicamente permite visualizar como estn unidos nicamente los tomos de carbonos o bien encerrar entre parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndicesFrmulas de esqueleto frmulas de armaznSon la representacin estndar para molculas orgnicas ms complejas. En ellas no aparecen los tomos de carbono ni los de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea que no estn sealadas con ningn otro smbolo de elemento qumico. Se supone a la vez que cada tomo de carbono est unido a tantos tomos de hidrgeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros tomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explcito.14GEOMETRA MOLECULARLa Geometra molecular o estructura molecular es la disposicin tri-dimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc.15GEOMETRA MOLECULARADN (cido desoxirribonuleico) 16PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CATEGORA N 1Grupos funcionales con enlace carbono-carbono sencillos, dobles o triples (hidrocarburos)FUNCIN QUMICAFrmula generalFrmula molecularGrupo funcionalSufijoEjemploNombreAlcanosCicloalcanosAlquenosCicloalquenos17PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CATEGORA N 1Grupos funcionales con enlace carbono-carbono sencillos, dobles o triples (hidrocarburos)FUNCIN QUMICAFrmula generalFrmula molecularGrupo funcionalSufijoEjemploNombreAlquinosDienosAromaticos18PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CATEGORA N 2Grupos funcionales donde el carbono se enlaza con elementos ms electronegativosFUNCIN QUMICAFrmula generalFrmula molecularGrupo funcionalSufijoEjemploNombreHalogenuros de alquiloAlcoholesteresAminasNitrilos19PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CATEGORA N 3Grupos funcionales derivados del grupo cetoFUNCIN QUMICAFrmula generalFrmula molecularGrupo funcionalSufijoEjemploNombreAldehdosCetonascidos carboxlicos20PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS CATEGORA N 4Grupos funcionales derivados del grupo carboxlicoFUNCIN QUMICAFrmula generalFrmula molecularGrupo funcionalSufijoEjemploNombreSales orgnicassteresHalogenuros de alcanoiloAmidasAnhdridos21LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPACFUNCIN QUMICASUFIJO (GRUPO FUNCIONAL)PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)cido carboxlicocido oico; icoCarboxisteroato de iloAlcoxicarbonilAmidaamidaCarbamoil (CONH2)carboxamida...acilamino (NHCOR)NitriloNitrilo o cianuro de ilocianoAldehdoalFormil o aldo (CHO)oxo o ceto (O)Cetonaonaoxo o ceto AlcohololhidroxiAminaaminahidroxiAlquenoenoalquenilAlquinoinoalquinilAlcanoanoalquilterteralcoxiHalurouro de Rhalo22DESARROLLO SOSTENIBLE Y LA QUMICA ORGNICALos productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Frmacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte ms negativa de la industria qumica.CMO SE CONSTRUYEN LAS MOLCULAS?La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un producto perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da de hoy se han sintetizado ms de diez millones de compuestos orgnicos.23ACTIVIDADES A EJECUTAR Explique la reactividad de las sustancias orgnicasA qu se denomina Serie homloga?Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las razones para que esta ciencia se desarrolle rpidamente?El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de cido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados por estos cientficos en contra de la teora vitalista?. Fueron importantes las investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica24