Lectura 9. grupos funcionales (s) (1)

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    09-Aug-2015

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1. LECTURA 9 GRUPOS FUNCIONALES Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molcula la mayora de los compuestos orgnicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molcula puede suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico. Clasificacin de compuestos orgnicos El carbono puede formar ms compuestos que ningn otro elemento, debido a que los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono simples, dobles y triples, sino que tambin son capaces de unirse entre si para formar cadenas y estructuras cclicas. La rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono es la qumica orgnica. Los diferentes tipos de compuestos orgnicos se distinguen en funcin de los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. Molculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma semejante. As, mediante el aprendizaje de las propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgnicos. A continuacin se analizarn los grupos funcionales conocidos como alcoholes, teres, steres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, aminas y amidas. Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que estn formados slo por hidrgeno y carbono. ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo ol derivado de la palabra alcohol. Frmula general R-OH 1 2. Caractersticas de los alcoholes Nombre del compuesto Estructura qumica Aplicaciones Elementos que constituyen el compuesto. Metanol o Alcohol metlico Alcohol de madera. CH3-OH Disolvente Combustible para autos de carreras 1 tomo de C 3 tomos de H grupo funcional OH hidroxlo. Etanol o alcohol etlico CH3-CH2-OH Alcohol de vino preparacin de diferentes bebidas alcohlicas, brandy, ron, tequila, vodka, entre otras cerveza. 2 tomos de C 5 tomos de H grupo funcional OH hidroxilo. 2 propanol alcohol Isopropilico OH I CH3-CH-CH3 Disolvente y antisptico. 3 tomos de C 7 tomos de H grupo funcional OH hidroxilo. 1,2 Etanodiol Etilenglicol OH-CH2-CH2-OH Principal componente de los anticongelantes de tipo permanente y se usa en la fabricacin de fibras sintticas, de polister (dacrn), se emplea mucho en la industria de la pintura. 2 tomos de C 4 tomos de H 2 grupos funcionales hidroxilo. Propiedades fsicas de los alcoholes Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas, esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua TERES Los teres estn formulados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo de oxigeno. La formula general de los teres es R-O-R (el smbolo RI representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los teres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra ter. 2 3. NOMBRE DEL COMPUESTO ESTRUCTURA QUMICA APLICACIONES USOS ELEMENTOS QUE CONSTITUYEN EL COMPUESTO. Dimetil ter CH3-O-CH3 Disolvente 2 tomos de C 6 tomos de H 1 tomo de O Dietil ter es el ter comercial CH3-CH2-O-CH2-CH3 Arrancar motores de explosin, se usaba como anestsico en ciruga. Disolvente 4 tomos de C 10 tomos de H 1 tomo de O Propiedades fsicas de los teres Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones. La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter. STERES O || El grupo funcional ster: CO , se produce por la reaccin de un alcohol con un cido carboxlico. RCOOH + ROH RCOOR + H2O cido carboxlico alcohol ster agua 3 4. Los steres son sustancias orgnicas que se encuentran en muchos productos naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los steres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales. Industrialmente, los steres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor. Para nombrar los steres se inicia con un derivado del nombre del cido, cambiando la terminacin oico del cido por la terminacin ato. A la parte final del nombre se le antecede la proposicin de y se menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol. Propiedades fsicas de los steres No pueda formar enlaces puente de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: butanoato de metilo: olor a Pia salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a pltano pentanoato de pentilo: olor a manzana ALDEHDOS Y CENTONAS | El grupo carbonilo: C=O es el grupo funcional de los aldehdos y cetonas. CETONAS Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo. O O || || Una cetona frmula: R C R` Ejemplo: CH3CCH3 Acetona o propanona Para nombrar las cetonas, normalmente se aade el sufijo ona. De las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, comnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. Es un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante. 4 5. ALDEHDOS Un aldehdo tiene un grupo alquilo y un tomo de hidrgeno enlazados al grupo carbonilo. O O || || Un aldehdo R C H Ejemplo: CH3CH CH3COH Etanal acetaldehdo Para nombrar los aldehdos se aade el sufijo al o el sufijo aldehdo. El ms importante y comn de los aldehdos es el metanal, tambin conocido como formol, aldehdo frmico o formaldehido, es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alcohol y ter, sus usos ms comunes son la conservacin de rganos o partes anatmicas, como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehdos de origen vegetal se aaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas El punto de ebullicin: de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. Nombre Peso Molecular Punto de fusin(C) Punto de ebullicin(C) Metanal 32 -92 -21 Etanal 46 -122 20 Propanal 60 -81 49 Propanona 58 -94 56 CIDOS CARBOXLICOS Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo COOH (RCO2H). El grupo carboxilo es una combinacin formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinacin tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes. Los nombres sistemticos para los cidos carboxlicos utilizan la palabra cido y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen histrico se utilizan con mucha frecuencia. El cido flico inicialmente, se aisl de las hormigas (genero formica), el , cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra latina acetun (agrio) el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia. O Ejemplo: CH3 C OH cido etanoico cido actico 5 6. Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 tomos de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de cido grasos saturados. Los cidos de menor nmero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua, a partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son slidos. Son variados los usos de los cidos carboxlicos; en el hogar se emplea una solucin diluida de cido actico a la cual se le conoce como vinagre. En la industria los cidos orgnicos se empelan como materias primas en la produccin de steres que se usan como saborizantes (cido actico), como aditivos para plsticos (cidos ftlico) y como copolmeros (cido ftlico e isoftlico) en la fabricacin de polisteres. Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno, etc. Se observa que, como clase, los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an ms elevadas que los alcoholes. El cido propinico (p.e. 141 C), por ejemplo, hierve a unos 20 C ms que el alcohol de peso molecular comparable, el n-butlico (p.e. 118 C). Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que un par de molculas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un puente de hidrgeno, sino por dos: Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes como el frmico y actico, hasta los abiertamente desagradables,. los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. 6 R C O O H H O O C R 7. AMINAS El nitrgeno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos funcionales de los compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos nitrogenados ms frecuentes son las aminas, las amidas. Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. Como el amoniaco las aminas son bsicas. Debido a su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas de origen natural a las denominadas alcaloides. Las aminas ms sencillas se nombran indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitrgeno y aadiendo, al final la palabra amina. R Frmulas de aminas: RNH2, RNHR y RNR Primaria Secundaria Terciaria Ejemplo: CH3 NH CH2CH3 Etilmetilamina. Algunas aminas se emplean en la sntesis de frmacos, como la alipina, que se emplea como anestsico local. Una amina de inters industrial es la hexametilen diamina, que es una de las materias primas en la fabricacin del nylon. Propiedades fsicas de las aminas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel. Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. 7 8. AMIDAS Las amidas son derivadas de los cidos que se forman a partir de la combinacin de un cido con amoniaco o con una amina, las protenas tienen la estructura de amidas complejas, de cadena larga. O H O H || || CH3 C OH + HNCH3 CH3 C N CH3 + H2O cido carboxlico Amina Amida Agua O O O || || || Formulas generales: R C NH2 , R C NHR y R C NR2 Ejemplo: O || CH3 C NH2 Acetonida. Por ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas y cidos carboxlicos. En todas las protenas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, as como en algunas macromolculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante la reaccin de una diamina y un dicido. 8