QUIMICA ORGANICA III Electivo 2018 ?· QUIMICA ORGANICA III –Electivo 2018 . Contenidos ... isopropilbenceno…

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    08-Feb-2019

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QUIMICA ORGANICA

III Electivo 2018

Contenidos

Caractersticas del carbono

Tipos de hibridacin y enlace

Formulacin y nomenclatura de compuestos

orgnicos

Caractersticas del Carbono

Electronegatividad

Enlace covalente

Concatenacin

Tetra valencia.

Solubilidad

Malos conductores

Inflamables.

Catalizadores.

Tipos de enlace

Enlace simple: Los cuatro pares de

electrones se comparten con cuatro

tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrnicos

compartidos con el mismo tomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrnicos

compartidos con el mismo tomo.

Ejemplo: HCCH, CH3CN

Tipos de hibridacin y enlace. El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas:

Hibridacin sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples

de tipo (frontales).

Hibridacin sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1

orbital p (sin hibridar) que formar un enlace

(lateral)

Hibridacin sp:

2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2

orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos

enlaces

Hibridacin sp3

4 orbitales sp3 iguales que forman 4

enlaces simples de tipo (frontales).

Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro tomos distintos.

Geometra tetradrica: ngulos CH:

1095 y distancias CH iguales.

Ejemplo: CH4, CH3CH3

Hibridacin sp2

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces

+ 1 orbital p (sin hibridar) que

formar un enlace (lateral)

Forma un enlace doble, uno y otro ,

es decir, hay dos pares electrnicos

compartidos con el mismo tomo.

Geometra triangular: ngulos CH:

120 y distancia C=C < CC

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridacin sp

2 orbitales sp iguales que forman

enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar)

que formarn sendos enlaces

Forma bien un enlace triple un enlace

y dos , es decir, hay tres pares

electrnicos compartidos con el mismo

tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien

este caso es ms raro.

Geometra lineal: ngulos CH: 180 y

distancia CC < C=C < CC

Ejemplo: HCCH, CH3CN

Formacin de la hibridacin sp

Frmulas de los compuestos

orgnicos

Tipos de carbono en los

compuestos orgnicos

HIDROCARBUROS

Alcanos

Hidrocarburos de cadena abierta que

solo poseen enlaces CC sencillos.

Su frmula molecular es CnH2n + 2

(n, nmero de tomos de carbono).

Dentro de este grupo distinguiremos los

compuestos lineales de los ramificados.

Prefijos numerales para los Hidrocarburos

Los alcanos de cadena lineal constituyen

una serie homloga.

Llamamos serie homloga a un conjunto

de compuestos orgnicos en el que cada

uno difiere del que le precede en un grupo

metileno (-CH2-).

Las propiedades qumicas de los miembros

de una serie homloga son similares,

mientras que las propiedades fsicas varan

regularmente.

As, los cuatro primeros alcanos son

gases, del pentano al heptadecano son

lquidos y a partir del octadecano son

slidos.

Alquenos

Enlaces dobles entre

tomos de carbono

CnH2n

Alquinos

Enlaces triples entre

tomos de carbono

CnH 2n-2

Nomenclatura.

La Unin Internacional de Qumica Pura y

Aplicada (IUPAC) desarroll un sistema

para asignar nombres y frmulas a cada

compuesto qumico.

Esto se conoce como nomenclatura. La

IUPAC establece algunas reglas

generales y otras especficas para

nombrar cada tipo de compuesto.

1. Identificar la cadena principal, que

corresponde a la secuencia que

contenga el mayor nmero de tomos de

carbono.

2. Los grupos de tomos unidos a la cadena

principal se denominan sustituyentes, y

estos se deben numerar de tal modo que el

primero en aparecer reciba el nmero ms

bajo posible.

3. Una vez identificada la cadena principal,

procedemos a numerar los tomos de

carbono. Si en la cadena principal solo

existen enlaces simples C C, la

numeracin debe considerar la posicin

ms baja de los sustituyentes.

Si la cadena principal posee insaturaciones,

la numeracin debe privilegiar la posicin de

los enlaces dobles o triples y,

secundariamente, la ubicacin de los

sustituyentes si es que existen.

Para otorgar el nombre al hidrocarburo aliftico,

se deben escribir los nombres de los

sustituyentes en orden alfabtico, adems de su

posicin en la cadena principal. Si un mismo

sustituyente se repite, debemos utilizar los

prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) segn

corresponda.

.

Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se

consideran al ordenar alfabticamente los

sustituyentes. As, dietil ordena por la "e" de etil y

tetrametil ordena por la "m" de metil.

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples

enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene

al mayor nmero posible de enlaces mltiples,

prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en

conjunto tomen los localizadores ms

bajos. Si hay un doble enlace y un triple a

la misma distancia de los extremos tiene

preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y

un triple se termina el nombre en -eno-ino;

si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;

con dos triples y un doble la terminacin

es, -eno-diino

Estructura y nombre de los

principales sustituyentes alquilo

Los sustituyentes pueden utilizar el

prefijo il o ilo.

CH3CH3

CH3CH3

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

CH2CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

CH2CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3CH3

CH2 CH3

Nomenclatura de los hidrocarburos

alicclicos

1. Para nombrar este tipo de compuestos se

debe anteponer el prefijo ciclo y luego

aplicar las reglas generales descritas

anteriormente para los hidrocarburos de

acuerdo a si es saturado o insaturado.

2. Si el ciclo o anillo presenta un

sustituyente, no es necesario sealarlo a

travs de un nmero, pero si un mismo

sustituyente se repite en la estructura, estos

se deben numerar de tal forma que

alcancen la combinacin numrica ms baja

posible.

3. En el caso de existir sustituyentes

diferentes, aquel que tenga la prioridad

alfabtica se localizar en el carbono 1.

4. Finalmente, si el anillo presenta

insaturaciones, se empiezan a numerar los

carbonos a partir de aquellos con enlace

mltiple. Estos son siempre prioridad, al

igual que en el caso de los hidrocarburos

alifticos.

CH3 CH3CH3

CH3

CH3

1

23

4

56

CH3

CH3

1

CH3

CH3

CH31

23

4

5 6

7

CH3

CH3

CH3

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

Nomenclatura de

hidrocarburos aromticos Los derivados monosustituidos

del benceno se nombran de la

misma forma que los

hidrocarburos alifticos, pero

considerando como base la

palabra benceno, como el

metilbenceno (tolueno) y el

isopropilbenceno (cumeno).

Los bencenos disustituidos

se nombran de acuerdo a los

siguientes prefijos: orto (o), meta

(m) y para (p).

Para comprender este tipo de

nomenclatura, revisemos la

siguiente figura. Un benceno

disustituido en posicin orto

corresponder a una relacin 1,2

segn el anillo bencnico.

En el caso de la posicin meta, la

relacin ser 1,3, mientras que en

la posicin para, la relacin ser

1,4.

Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de estructuras, las

cuales difieren en la posicin de uno de los grupos metilo.

Los bencenos con ms

de dos sustituyentes se

nombran de acuerdo a la

posicin en que estos se

ubican en el anillo, de

modo que la

combinacin numrica

sea la ms baja posible

y en orden alfabtico.

Los llamados hidrocarburos aromticos policclicos,

tambin derivados del benceno, tienen una estructura

formada por la unin de varios anillos bencnicos.

Anillos Fusionados

1

2

3

45

6

7

81

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3456

7

8

9 10