Quimica Organica - Formulacion

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    20-Mar-2016

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Formulacion de quimica organica.

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FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA.

Formulacin y nomenclatura

de los

compuestos orgnicos

Jos Luis Casado Gonzlez

IES Julin Maras. Valladolid.

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

1.INTRODUCCIN.

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.

El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms.

1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.

Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.

Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

1.2.EL TOMO DE CARBONO.

La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.

La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /

CC C=C C(C

/ \ | |

enlace sencillo enlace doble enlace triple

1.3.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente.

Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:

la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.

En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:

* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O

* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:

H H H H H

| | | | |

C==CCCH HCCOH

| | | | | |

H H H H H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.

1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS. 1.HIDROCABUROS

Segn el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /

-Alcanos (parafinas) CC

/ \

-Alquenos (olefinas) C=C

| |

-Alquinos (acetilenos) C(C

Segn el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cclicos

Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocclicos

-Policclicos condensados

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

RX (X= F, Cl, Br, I)

3. COMPUESTOS OXIGENADOS.

Alcoholes ROH

Fenoles ArOH

teres ROR'

O

Aldehidos RC

H

O

Cetonas RCR'

O

cidos carboxlicos RC

OH

O

steres (y sales) RC

OR'

4. COMPUESTOS NITROGENADOS.

Aminas RNH2

O

Amidas RC

NH2 Nitrilos RC(N

Nitrocompuestos RNO2

Tabla de funciones orgnicasTipo de compuestoFrmulaNombreTermminacinEjemplo

hidrocarburos saturados acclicosCnH2n+2 \ /

CC

/ \ Alcanos (Parafinas)anoCH3CH2CH3propano

hidrocarburos saturados cclicosCnH2n \ /

\ C /

C C

/ \cicloalcanoano CH2

/ \

CH2CH2ciclopropano

hidrocarburos no saturados (1 enlace doble)CnH2n C=C

| |alquenoenoCH2=CHCH3propeno

hidrocarburos no saturados (1 enlace triple)CnH2n2 C(CalquinoinoCH(CHetino

hidrocarburos aromticos

C6H5R (R

arenoeno CH3metilbenceno

derivados halogenadosRX

X=F,Cl,Br,I \ /

CCX

/ \haluro de alquiloCH3CH2Clcloruro de etilo

alcoholesROH \ /

CCOH

/ \alcanol

alcohol ...ico

olCH3OHmetanol ;

alcohol metlico

teresR1OR2 \ /

COC

/ \terCH3OCH3dimetl ter;

metoxietano

aldehdosRCHO | O

CC

| Halcanal

alcanaldehdoalCH3CHOetanal;

etanaldehdo

cetonasR1COR2 \ O /

CCC

/ \alcanona

cetona

onaCH3COCH3propanona ;

dimetilcetona

cidosRCOOH | O

CC

| OHcido alcanicooicoCH3COOHcido etanoico

esteres

RCOOR'

O

RC

OR'alcanoato de ... ilo-oato de iloCH3COOCH3etanoato de etilo

aminas

RNH2

RNRR R

RN

RalquilaminaCH3NH2metilamnia

amidas

RCONH2 O

RC

NH2alcanoamidaCH3COONH2etanoamida

nitrilos

RCNRC(NalcanonitriloCH3CNetanonitrilo

3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.

Existen dos tipos de cadenas abiertas:

Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.

Ej.: CH3 CH2CH2CH3 butano

Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.

La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se llaman "radicales". Ej.:

CH3 CHCHCH2CH3 3etil2metilpropano

| |

CH3 CH2CH3

b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:

H2CCH2

| | ciclobutano

H2CCH2

Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados as porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo aromtico por excelencia es el benceno:

CH

/ \\

CH CH

|| | benceno (C6H6)

CH CH

\ //

CH

A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

3.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

3.1.1. Alcanos de cadena lineal.

Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc Ejemplos:

H

|

CH4 CH4 HCH metano

|

H

H H

| |

C2H6 CH3 CH3 HCCH etano

| |

H H

H H H

| | |

C3H8 CH3 CH2CH3 HCCCH propano

| | |

H H H

H H H H

| | | |

C4H10 CH3 CH2CH2CH3 HCCCCH butano

| | | |

H H H H

C5H12 CH3 CH2CH2CH2CH3 pentano

C6H14 CH3 (CH2)4CH3 hexano

C7H16 CH3 (CH2)5CH3 heptano

C8H18 CH3 (CH2)6CH3 octano

C9H20 CH3 (CH2)7CH3 nonano

C10H22 CH3 (CH2)8CH3 decano

C11H24 CH3 (CH2)9CH3 undecano

C12H26 CH3 (CH2)10CH3 dodecano

C13H28 CH3 (CH2)11CH3 tridecano

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.

Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:

Molcula Radical Nombre del radical

CH4CH3 metil o metilo

CH3 CH3 CH3 CH2 etil o etilo

CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2propil o propilo

CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2butil o butilo

CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2pentil o pentilo

Y asi sucesivamente.

Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a una cadena radical ms larga. Se indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero "localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno. Dicho nmero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un guin.

Ejemplos:

4 3 2 1

CH3 CH2CH2CH 1metilbutilo

|

CH3

4 3 2 1

CH3 CH2CHCH2( 2metilbutilo

|

CH3

4 3 2 1

CH3 CHCH2CH2 3metilbutilo

|

CH3

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

CH3 CHCH2 isobutilo (2metilpropilo)

|

CH3

CH3

|

CH3 CCH2 neopentilo (2,2dimetilpropilo)

|

CH3

CH3 CH2CH2CH secbutilo (1metilbutilo)

|

CH3

CH3

|

CH3 CH2C tercpentilo (1,1dimetilpropilo)

|

CH3

3.1.2.Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.

* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en ano.

Ejemplos:

7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH2CHCHCHCH3 4etil2,3dimetilheptano

| | |

CH2 CH3 CH3

|

CH3

CH3

|

CH3 CCH2CHCH3 2,2,4trimetilpentano

| |

CH3 CH3

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di, tri, etc.

* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:

Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.

Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.

Ejemplo:

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |

CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3 5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano

|

CHCH2CHCH3

| |

CH3 CH3

3.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N

Ejemplo: CH2=CHCH2CH3

3.2.1. Alquenos con un solo enlace doble.

Se nombran con las siguientes normas:

* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del alcano correspondiente, por eno .

* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.

* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del nombre. Ejemplo:

1 2 3 4 5 CH3 CH=CHCH2CH3 2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

CH3

1 2 3 4| 5 6

CH3 CH=CHCHCHCH3 4,5dimetil2hexeno

|

CH3

CH3

|

CH3 CH=CCHCH3 3,4dimetil2hexeno

|

CH2CH3

CH3 CH3

| |

CH3 CH=CHCHCHCCH3 4etil5,6,6trimetil2hepteno

| |

CH2 CH3

|

CH3

3.2.2. Alquenos con varios dobles enlaces.

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno. Se numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores ms bajos posible.

Ejemplo:

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3 2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

Ejemplo:

CH3

|

CH3 CH=C=CC=CH2 2etil3metil1,3,4hexatrieno

|

CH2CH3

3.2.3.Radicales univalentes de los alquenos lineales.

Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo.

Ejemplos:

CH2=CH etenilo o vinilo

CH3 CH=CH 1propenilo

CH3 CH=CHCH2 2butenilo

CH3 CH=CHCH=CH 1,3pentadienilo

3.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2.

Ejemplo: CH3 C(CCH2CH3

3.3.1. Alquinos con un solo triple enlace.

Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin ano por ino .

* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.

La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.

Ejemplos:

CH(CH etino o acetileno

1 2 3 4 5

CH3 C(CCH2CH3 2pentino

* Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

1 2 3 4 CH(CCHCH3 3metil1butino

|

CH3

7 6 5 4 3 2 1 CH3 CHCHC(CCH2CH3 5,6dimetil3heptino

| |

CH3 CH3

CH2CH3

1 2 3 4 5 |6

CH3 CH2CH2C(CCCH2CH3 6,6dietil4nonino

|

CH2CH2CH3

7 8 9

3.3.2. Alquinos con varios triples enlaces.

Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones adiino, atriino, etc., en lugar de la terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms bajos posibles.

Ejemplo:

CH(CC(CC(CH 1,3,5hexatriino

Si el compuesto tiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces.

Ejemplos:

1 2 3 4 5 6 7 CH3 C(CC(CCHCH3 6metil2,4heptadiino

|

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 |7 8 9

CH3 CHC(CC(CCCH2CH3 2,7,7trimetil3,5nonadiino

| |

CH3 CH3

3.3.3. Radicales univalentes de los alquinos lineales.

Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerarlo, ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.

Ejemplos:

CH(C etinilo

CH3 C(C 1propinilo

CH3 C(CC(C 1,3pentadiinilo

3.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno.

Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu raciones sean los ms bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga.

Ejemplos:

7 6 5 4 3 2 1 CH(CCH2CH=CHC(CH 3hepten1,6diino

1 2 3 4

CH2=CHC(CH 1buten3ino

1 2 3 4 5 6 7

CH(CCH=CHCH=CHCH3 3,5heptadien1ino

CH2CH2CH3

|

CH(CC=CCH=CH2 3etil4propil1,3hexadien5ino

|

CH2CH3

3.4. HIDROCARBUROS CICLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no insaturaciones, y stas sean dobles o triples enlaces, pueden ser:

* Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos.

* Cicloalquenos: ciclos con algn enlace doble.

* Cicloalquinos: ciclos con algn enlace triple.

3.4.1. Hidrocarburos cclicos saturados o CICLOALCANOS.

Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es CNH2N. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.

Ejemplos:

CH2

CH2 CH2CH2 CH2 CH2 / \ | | | |

CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2

CH2

ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Tambin se peden representar as:

3.4.2. Radicales de los cicloalcanos.

Al salir un tomo de hidrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los acclicos, es decir con la terminacin ilo.

Ejemplos:

CH CH2CH CH2 CH2 / \ | | | |

CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2

CH

ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo

3.4.3. Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Ejemplos:

CH3 CH3 CH3

| | |

-CH2CH3 -CH3

| |

CHCH3 CH2CH3

|

CH3

1etil2metil 1metil4isopro 4etil1,2dimetil

ciclohexano pilciclohexano ciclohexano

3.4.4.Cicloalquenos y cicloalquinos.

Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.

Ejemplos:

CH

HC CH

H2C CH

H2C CH2 H2C CH

CH

ciclobuteno 1,3ciclohexadieno

3.5.HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula emprica C6H6.

Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El trmino genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos son los radicales arilo (Ar).

El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:

H

|

C

HC CH

HC CH

C

|

H

El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo:

H

|

C

HC C

C6H5

HC CH

C

|

H

fenilo

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

CH3 CH2CH3

Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.

Ejemplos:

CH3 CH3 CH3

CH2CH3

CH2CH3

|

CH2CH3

1etil2metilbenceno 1etil3metilbenceno 1etil4metilbenceno

ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno paraetilmetilbenceno

oetilmetilbenceno metilmetilbenceno petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.

Ejemplos:

CH3 CH3 CH3

CH2CH3 H3C CH3 CH2CH3

CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3

2etil1,4dime 1etil2,3,4tri 2etil1metil4pro

tilbenceno metilbenceno pilbenceno

1.5.2.Hidrocarburos aromticos policclicos.

Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:

H H

| |

C C

HC C CH

HC C CH

C C

| |

H H

Naftaleno

H H H

| | |

C C C

HC C C CH

HC C C CH

C C C

| | |

H H H

Antraceno

H H

| |

C C

H H

| |

C C C C

HC C C CH

C C C C

| | | |

H H H H

Fenantreno

3.6.DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de halogenos se indican por medio de localizadores.

Ejemplos:

3 2 1 CH3 CH2CH2Cl 1cloropropano o cloruro de propilo

ClCH2CH2Cl 1,2dicloroetano

CH3 CH=CHCl 1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo

Cl3CH triclorometano o cloroformo

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms bajos.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.

Ejemplos:

6 5 4 3 2 1 CH3 CH=CHCHCH=CH2 3cloro1,4hexadieno

|

Cl

Br

|

CH3 CH2CHCH=CHCH 1,1dibromo4metil2hexeno

| |

CH3 Br

CH3 CHCHC(CH 3,4dicloro1pentino

| |

Cl Cl

4.COMPUESTOS OXIGENADOS.

Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno.

Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), teres, aldehidos, cetonas, cidos y steres.

4.1.ALCOHOLES Y FENOLES.

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo).

* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:

CH3 CH2CH3 propano CH3 CH2CH2OH propanol

* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles. Ejemplo:

H OH

benceno fenol

ALCOHOLES.

Su frmula general es ROH, siendo R un radical derivado de algn hidrocarburo aliftico (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

4.1.1.Alcoholes con un solo grupo funcional.

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el OH est unido a un carbono primario, secundario o terciario.

Los tomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estn unidos, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un radical OH. El alcohol as obtenido, se nombra poniendo la terminacin ol al hidrocarburo del que procede.

Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi para designarla.

Ejemplo:

CH3 CH3 etano CH3 CH2OH etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible.

La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

Ejemplos:

CH3 CH2CH2OH 1propanol

CH3 CHCH3 2propanol

|

OH

4 3 2 1 CH3 CH2CHCH3 2butanol

|

OH

6 5 4 3 2 1

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1ol

CH3

|

CH3 CH2CHCH2CH2OH 3metil1pentanol

4.1.2.Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que indican el nmero de grupos OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:

CH2OHCH2OH etanodiol (o etilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OH propanotriol (o glicerina)

HOCH2CH2CHOHCH3 1,3butanodiol

CH3 CH=CCHCH2OH 3metil3penten1,2diol

| |

CH3 OH

FENOLES.

Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrgenos del benceno por grupos OH.

Se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.

Ejemplos:

OH OH OH OH OH

OH OH

OH

OH OH

fenol pirocatecol resorcinol hidroquinona 1,2,4trihidroxibenceno

4.2.ETERES.

Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:

ROR' ROAr ArOAr'

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:

CH3 OCH2CH3 OCH2CH3

Los radicales RO se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama fenoxi.

Ejemplos:

O

CH3 CH2O radical etoxi radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres:

* Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se termina con la palabra ter.

Ejemplo: CH3 OCH2CH3 etilmetilter

* Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.

Ejemplo: CH3 OCH2CH3 metoxietano

Ms ejemplos:

CH3 CH2OCH2CH3 dimetil ter etoxietano (ter sulfrico)

CH3 OC6H5 fenilmetilter metoxibenceno

OCH2CH3 etilfenilter etoxibenceno

4.3.ALDEHIDOS Y CETONAS.

Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O, o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno.

La deferencia entre ambos reside en:

* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

RCOH

* en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos:

RCOR'

4.3.1.ALDEHIDOS.

Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno.

Ejemplo:

O

CH3 CH2C o bien CH3 CH2CHO

H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin ser dial.

Ejemplos:

O

CH3 C etanal

H

O O

CCH2C propanodial

H H

O

CH3 CH2CH2C butanal

H

O

CH2=CHC propenal

H

El grupo carbonilo (CO) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes, debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo.

Ejemplos:

CH3 O

|

CH3 CHCH=CHC 4metil2pentenal

H

O

CHCC 2propinal

H

O

CH2CH2C 3fenilpropanal

H O O 1 2 3 4 5 6 7

CC=CHCH2CHCH2C 2,5dimetil2heptenodial

H | |

CH3 CH3 H

OH O

|

CH2OHCHC 2,3dihidroxipropanal

H

Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:

O O O

HC CH3 C C

H H H

formaldehido o formol acetaldehido benzaldehido

4.3.2.CETONAS.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un tomo de oxgeno.

Ejemplo:

CH3 CCH3 o bien CH3 COCH3 O

Existen dos formas de nombrar las cetonas:

* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros localizadores.

Ejemplos:

CH3 CH2CCH3 2butanona

O

CH3 CH2CCH2CH3 3pentanona

O

CH3 COCH2COCH3 2,4pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

Ejemplos:

O

CH3 CH2CCH3 etilmetilcetona

CH3 CCH=CH2 etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)

O

COCHCH3 fenilisopropilcetona (fenil(2metiletil)cetona)

|

CH3

4.4.ACIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo:

O

C o bien COOH o bien CO2H

OH

Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo correspondiente por la terminacin oicoEjemplos:

O

HC acido metanoico o frmico

OH

O

CH3 C cido etanoico o actico

OH

CH3 CH2COOH cido propanoico

COOH cido benzoico

Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman cidos dicarboxlicos:

O O O O

CC CCH2C

HO OH HO OH

cido etanodioico o a. oxlico cido propanodioico o a. malnico La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1.

Ejemplos:

O

CH3 CH2COCH2C cido 3oxopentanoico

OH

O

CH2CH2C cido 3hidroxipropanoico

|

OH OH

O

CH3 CH=CHCHC cido 2etil3pentenoico

|

CH3 CH2 OH

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxlicos y dicarboxlicos, que son muy frecuentes en el lenguaje qumico. Algunos ya los hemos citado. A continuacin damos una lista:

FrmulaNombre sistemticoNombre vulgar

HCOOHcido metanoicocido frmico

CH3 COOHcido etanoicocido actico

CH3 CH2COOHcido propanoicocido propinico

CH3 CH2CH2COOHcido butanoicocido butrico

CH3 (CH2)3COOHcido pentanoicocido valerinico

HCOOCOOHcido etanodioicocido oxlico

HOOCCH2COOHcido propanodioicocido malnico

HCOOCH2CH2COOHcido butanodioico cido succnico

HOOC(CH2)3COOHcido pentanodioicocido glutrico

4.5.ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se obtiene un anin. Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los cidos por ato, igual que se hace en la formulacin inorgnica.

Ejemplo:

CH3 COOH CH3 COO cido etanoico (actico) anin etanoato (acetato)

* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los steres.

Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de ilo).

Ejemplos:

CH3 COOCH2CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo)

HCOOCH2CH3 metanoato de etilo (formiato de etilo)

CH3 COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de butilo

COOCH2CH3 benzoato de etilo

CH3 COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas.

Ejemplos:

CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico

CH3 CH2COOK propanoato potsico

La diferencia entre un ster y una sal reside principalmente en que el enlace oxgenometal (ONa) de una sal es inico, mientras que el enlace oxgenoradical alqulico (OCH3 ) de un ster es covalente.

5.COMPUESTOS NITROGENADOS.

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos tienen tambin oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

5.1.AMINAS.

Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

RNH2 RNHR' RNR'

|

R"

amina primaria amina secundaria amina terciaria

Para nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina.

Ejemplos:

CH3 NH2 metilamina

CH3 CH2NH2 etilamina

CH3 CH=CHNH2 propenilamina

CH3 CHCH2CH3 1metilpropilamina

|

NH2

NH2 fenilamina (o anilina)

CH3 NHCH3 dimetilamina

CH3 NCH2CH2CH3 dimetilpropilamina

|

CH3

CH3 NCH2CH3 etilfenilmetilamina

|

C6H5

Si existe ms de un grupo funcional amina, o ste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (NH2), metilamino (NHCH3 ), aminometil (CH2NH2), etc. Se indica su posicin mediante localizadores.

Ejemplos:

NH2CH2CH2CH2CH2NH2 1,4butanodiamina

NH2CH2CHCH2NH2 2aminometil1,3propanodiamina

|

CH2NH2

O

CH3 CHCH2C cido 3aminobutanoico

| OH

NH2

CH3

|

CH2CCOOH cido 2amino3fenil2metilpropanoico

|

NH2

5.2.AMIDAS.

Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al sustituir el grupo OH por el grupo NH2.

O

RC o bien RCONH2

NH2

Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que deriva, por amida.

Ejemplos:

O

HC matanoamida

NH2

CH3 CH2CONH2 propanoamida

O

C benzamida

NH2

CH2=CHCH2CONH2 3propenamida

5.3.NITRILOS O CIANUROS.

Poseen el grupo funcional C(N o bien CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno.

Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono.

Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido cianhdrico, HC(N.

Ejemplos:

CH3 C(N etanonitrilo o cianuro de metilo

CH3 CH2C(N propanonitrilo o cianuro de etilo

CH3 CHC(N 2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

|

CH3

C6H5C(N benzonitrilo o cianuro de fenilo

CH3 CH2C(CCN 2pentinonitrilo o cianuro de 1butinilo

5.4.NITRODERIVADOS.

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos nitro, NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro NO2, nunca se considera como funcin principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo nitro.

Ejemplos:

CH3 NO2 nitrometano

CH3 CH2NO2 nitroetano

NO2 nitrobenceno

CH3

O2N NO2 2,4,6trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2 6.COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN.

Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuacin:

1. Elegir la funcin principal.

2. Determinar la cadena principal.

3. Numerar el compuestos, escribiendo los localizadores si es necesario.

4. Formular o nombrar el compuesto.

Para elegir la funcin principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuacin. Se elige como principal aquella funcin que vaya delante en la tabla.

Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OHCH2COCH3 debe llamarse 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol.

TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS

FrmulaFuncinSufijoPrefijo

RCOOHAcidosoicocarboxi

RCOOR'esteres o salesoatoalcoxicarbonil

RCONH2amidasamidacarbamoil

RCHOaldehidosaloxo

RCOR'cetonasonaoxo

RCNnitrilosnitrilociano

RCH2OHalcoholesolhidroxi

RNH2aminasaminaamino, aza

ROR'teresoxioxa

RXderivados halog.fluor,cloro,bromo,etc.

RNO2nitroderivadosnitro

R=R'alquenos,eno(enilo),

RR'alquinos ino (inilo)

RR'alcanosano(ilo)

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