Nomenclatura de Grupos ?· Nomenclatura de Grupos Funcionales 1.Indique los grupos funcionales existentes…

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    25-Sep-2018

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  • Nomenclatura de Grupos Funcionales

    1.Indique los grupos funcionales existentes en cada una de las siguientes estructuras:

    a) El cido elnico es un producto natural marino obtenido de la esponja indonesia Plakinastrella sp, el cual muestra una toxicidad impresionante en bioensayos P-388, A-549 y MEL-28 inhibiendo la topoisomerasa II, una enzima indicadora en el tratamiento de cncer del pulmn. Su actividad se compara con los agentes clnicos doxorubicina y etopsido, de uso comn en estos casos.

    HO

    O OH

    b) Diaphania hyalinata y Diaphania nitidalis son plagas que exhiben similares hbitos y ciclos de vida. Las primeras se alimentan del follaje de la calabaza y otras plantas cucurbitales, mientras que la segunda es particularmente destructiva del meln y pepino. El dao causado a estos cultivos los hace incosteables. Los ismeros (E,Z) y (Z,Z)-hexadeca-10,12-dienal han sido aislados de extractos de huevesillos del gusano hembra del meln D. hyalinata y el ismero (Z,Z) se encontr en extractos de gusanos adultos de D. nitidalis. Estos compuestos son componentes esenciales de las feromonas sexuales de estas especies.

    O

    c) La metilenlactocina, aislada de cultivos de Penicillium sp, pertenece a un gran grupo de antibiticos derivados de la ? -metilen-?-butirolactona. Su actividad selectiva bactericida y antitumoral, as como su relativamente alto nivel de funcionalizacin e inclinacin hacia la isomerizacin hace que esta pequea molcula sea til en sntesis.

    O

    O

    OH

    O

    d) El antibitico A26771B, aislado de Penicillium turbatum, es moderadamente activo contra bacterias gram-positivo, microplasma y hongos.

    O

    O

    O

    OOHOO

    e) La bestatina es un pptido comn producido por Streptomyces olivareticuli en la naturaleza, es un inhibidor de la aminopeptidasa B y leucinaaminopeptidasa que muestra actividad inmunoestimulatoria, as como actividad citotxica. La bestatina es usada clnicamente como un agente anticncer.

  • OH

    O

    HN

    HO

    ONH2

    2. De el nombre, de acuerdo a las reglas de IUPAC, a cada uno de los siguientes compuestos:

    a. Acido elnico ( Inciso a) problema 1). b. El compuesto K forma parte de la everninomicina, un antibitico altamente

    efectivo contra cepas bacterianas resistentes a los medicamentos. La everninomicina es un miembro de la familia de las ortomicinas.

    OMe

    BnO

    Cl

    Cl

    O

    F

    K

    c. El (+)-estreptenol A es un metabolito secundario de varias especies de Streptomyces, el cual puede ser obtenido por fermentacin. Es un potente inhibidor de la biosntesis de colesterol y presenta actividad antitumoral e inmunoestimulante.

    OH OH

    O

    d. El (-)-xantorrizol fue aislado de rizomas de Curcuma xanthorrhiza Roxb., los rizomas han sido utilizados para fabricar un tnico en Indonesia y como droga colertica en Europa. Se ha demostrado que el xantorrizol interacta con el citocromo P-450 para inhibir el metabolismo del pentobarbital. Es un miembro de los sesquiterpenoides derivados del bisaboleno aromtico.

    Me

    HO

    e. Los patulolidos A y B, aislados de Penicillium urticae, muestran actividades antimicticas, antibiticas y antiinflamatorias. Existen reportes que indican que el antpoda R del patulolido A inhibe la IgE induciendo la liberacin de histamina de los leucocitos humanos mejor que la teofilina.

    O

    OO

    3. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

    a. 9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-3,7-dimetilnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol, conocido como vitamina A.

    b. 2-cloro-1,1,2-trifluoro-1-difluorometoxietano, llamado comnmente enflu-rano es utilizado como anestsico general.

    c. 1-fenil-2,4-hexadiin-1-ona es el nombre de IUPAC para Capillin, un medicamento utilizado contra los hongos de la piel.

  • d. El cido 2-(4-clorofenoxi)-2-metilpropanoico, llamado como clofibrato es una droga utilizada para disminuir las concentraciones de colesterol y triglicridos en sangre.

    e. La lidocana, un anestsico local, es nombrada de acuerdo a las reglas de IUPAC como 2-(dietilamino)-N-(2,6-dimetilfenil)etanamida.

    4. Nombre como sustituyentes los grupos encerrados en un valo:

    a. En 1991 el restrictinol fue aislado de cepas de Penicillium restrictum. Este es el producto de hidrlisis de la restricticina, la cual exhibe potente actividad fungicida a travs de la inhibicin del citocromo P450 lanosterol desmetilasa y es uno de los primeros productos naturales que poseen el mismo modo de accin que los fungicidas derivados del azol, por ejemplo fluconazol.

    O

    OMeOH

    Restrictinol

    b. El (+)-goniodiol y otras estiril lactonas se han aislado del extracto etanlico de la corteza de Goniothalamus giganteus Hook.f.Thomas (Annonaceae). Estas lactonas exhiben citotoxicidad contra clulas tumorales humanas.

    O

    O

    HO

    OH(+)-Goniodiol

    c. La ingestin de inflorescencias de algas txicas de agua dulce es responsable de la muerte de ganado, aves acuticas, peces y otras formas de vida silvestre. El alga Anabaena flos-aquae (Lyngb) de Brb, produce una toxina que mata los ratones en un tiempo de 2 a 5 minutos por parlisis respiratoria, precedida por sofocacin y temblores. Por esto es llamada "factor de muerte muy rpida" (VFDF por sus siglas en ingls). La toxina es un alcaloide derivado del 9-azabiciclononano conocida como (-)-anatoxin-a.

    HNO

    Me

    Anatoxin-a

    d. La psilocina es un componente alucingeno aislado de los hongos de la especie Psilocybe mexicana y la especie activa en el sistema nervioso central.

    NH

    OHNMe2

    Psilocina

    e. Se cree que el alcaloide adalinina es el precursor en la sntesis de la adalina, la cual es el principal alcaloide defensivo de las catarinas europeas. La adalinina se ha aislado de las catarinas europeas Adalia bipunctata y A. decempunctata. Estas catarinas se utilizan en el control de insectos tales como pulgones, cochinillas y garrapatas. Tanto la larva como el adulto son importantes depredadores de insectos.

  • NH

    O

    OAdalinina

    f. El cido (-)-? -kanico, aislado de las algas marinas Digenea simples y Centrocerus clavulatum y del musgo de Crcega Alsidum helminthocorton, ha generado un inters creciente debido a su potente actividad neuroexitatoria.

    NHHO2C

    CO2H

    Acido (-)-? -Kanico

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