Fisica y Quimica - ion Quimica Organica

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    04-Jul-2015

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Introduccin a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos OrgnicosIntroduccinEl presente manuscrito tiene como objetivo el presentar una visin global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgnicos de acuerdo con la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todos los posibles casos que se pueden presentar, sino ms bien cubrir los casos estructurales ms importantes y los grupos funcionales ms comunes sin profundizar en estructuras muy complicadas. Se pretende que este manuscrito complemente, profundice y aclare el tratamiento que normalmente se encuentra en los libros de texto usados en los cursos de Qumica Orgnica de la Universidad de Costa Rica. La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemtica, simple y no ambigua, pero en la prctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptacin de las normas y hay variacin en los nombres. Adems, an hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993 (ver referencias 1 y 2 ms abajo). Estas reglas se pueden leer en lnea en internet en la direccin anotada en la referencia 4. En este documento seguiremos las recomendaciones de 1979 que son las ms ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales. El lector debe tener en cuenta que en algunos casos las adaptaciones al espaol han sido hechas por el autor. El modelo que aparece en el ttulo corresponde al decaheliceno: un hidrocarburo aromtico quiral. Este documento se puede leer en lnea en: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos Por favor comunicar cualquier error o sugerencia al autor a la Escuela de Qumica; oficina 11B (en el stano), telfono 207-4106, o a la direccin electrnica: ealva@equi.ucr.ac.cr.

Dr. Eugenio Alvarado Escuela de Qumica, Universidad de Costa Rica Agosto 22 , 2000

Referencias:Las reglas oficiales de nomenclatura se pueden encontrar en refs. 1, 2 y 4. Reglas de nomenclatura de otros tipos de compuestos (inorgnicos, biomolculas, etc.), as como glosarios de trminos y datos de los elementos de la Tabla Peridica estn descritas en la pgina oficial de la IUPAC; ref. 3. La referencia 5 contiene un tutorial de nomenclatura que aunque es muy bsico es interesante por el uso extenso de modelos moleculares en 3D. A partir de la referencia 6 se puede trasladar a un lugar en internet en donde es posible dibujar una molcula en la computadora y solicitar el nombre correcto en lnea. Esa es una direccin interesante pues permite aclarar muy fcilmente dudas acerca del nombre de una estructura.

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979. 2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications, 1993. 3. Pgina de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ 4. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature 5. Tutorial de nomenclatura orgnica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm 6. Generador de Nombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Contenido1 Alcanos y halogenuros de alquilo ......................................................................................... 4 1.1 Alcanos lineales ............................................................................................................... 4 1.2 Alcanos ramificados no cclicos ...................................................................................... 5 1.2.1 Encuentre la cadena principal ............................................................................ 6 1.2.2 Numere la cadena principal................................................................................ 6 1.2.3 Nombre cada sustituyente o ramificacin .......................................................... 7 1.2.4 Alfabetice los sustituyentes................................................................................ 9 1.2.5 Escriba el nombre completo del compuesto..................................................... 10 1.3 Halogenuros de alquilo .................................................................................................. 11 1.4 Alcanos monocclicos .................................................................................................... 12 1.4.1 Seleccione la cadena principal del compuesto ................................................. 12 1.4.2 Numere los sustituyentes del anillo.................................................................. 13 1.4.3 Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo ................................... 13 1.5 Alcanos policclicos ....................................................................................................... 14 1.5.1 Espiro compuestos ........................................................................................... 14 1.5.2 Compuestos policclicos fusionados ................................................................ 15 Alquenos ............................................................................................................................... 17 2.1 Nombre al hidrocarburo padre ....................................................................................... 17 2.2 Numere los tomos de la cadena.................................................................................... 17 2.3 Escriba el nombre completo........................................................................................... 17 Alquinos ................................................................................................................................ 18 Compuestos aromticos....................................................................................................... 19 Compuestos monofuncionales............................................................................................. 21 5.1 Alcoholes ....................................................................................................................... 21 5.2 Eteres ............................................................................................................................. 22 5.3 Aldehdos ....................................................................................................................... 22 5.4 Cetonas........................................................................................................................... 23 5.5 Acidos carboxlicos........................................................................................................ 23 5.6 Derivados de cidos carboxlicos................................................................................... 24 5.6.1 Halogenuros de acilo........................................................................................ 24 5.6.2 Anhdridos........................................................................................................ 24 5.6.3 Esteres .............................................................................................................. 24 5.6.4 Amidas ............................................................................................................. 25 5.6.5 Nitrilos.............................................................................................................. 25 5.7 Aminas ........................................................................................................................... 25 Compuestos polifuncionales................................................................................................ 27 Problemas ............................................................................................................................. 31 7.1 Hidrocarburos y halogenuros ......................................................................................... 31 7.2 Compuestos aromticos ................................................................................................. 32 7.3 Compuestos monofuncionales ....................................................................................... 32 7.4 Compuestos polifuncionales .......................................................................................... 33 7.5 Respuestas a los problemas............................................................................................ 34 7.6 Addendum: Algunos eneninoles y otros animales de granja. ....................................... 36

2

3 4 5

6 7

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

4

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en la molcula.

Prefijo(s) Padre SufijoEste esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican segn un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usar una metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

1.1

Alcanos lineales

Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.H H H H H H C C C C C H H H H H H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.

Cn 1 2 3 4 5 6

Nombremetano etano propano butano pentano hexano

Cn 7 8 9 10 11 12

Nombreheptano octano nonano decano undecano dodecano

Cn 13 20 21 22 23 30

Nombretridecano icosano henicosano docosano tricosano triacontano

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

5

1.2

Alcanos ramificados no cclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual nmero de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa cadena. Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrar brevemente con el siguiente compuesto y ms en detalle en las siguientes secciones.CH3 CH3CH CH2CH2CH3 CH3CHCHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3

1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano. Seccin 1.2.1nonano

2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible al primer punto de diferencia. Seccin 1.2.2 3- Nombre cada sustituyente o ramificacin diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. Seccin 1.2.3

1

2 3 4 5 6 7 8 9

2,3,4,5 y no 5,6,7,8

metil

etil

propil

4- Alfabetice los sustituyentes. Seccin 1.2.4 5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre. Seccin 1.2.5

etil metil propil

4-etil-2,3-dimetil-5propilnonano

1

Alcanos y halogenuros de alquilo Encuentre la cadena principal

6

1.2.1

Encuentre la cadena carbonada ms larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena ms larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

Nombrado como hexano sustituido.

Nombrado como heptano sustituido.

Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor nmero de ramificaciones.

Incorrecto: hexano con un sustituyente

Correcto: hexano con dos sustituyentes

1.2.2

Numere la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible al sustituyente. Por ejemplo, los siguientes dos ismeros estructurales se diferencian slo en la posicin del sustituyente CH3. En ambos, la cadena principal es de 5 carbonos y por lo tanto ambos son pentanos sustituidos. En el compuesto de la izquierda, la cadena principal se puede numerar de izquierda a derecha o de derecha a izquierda y en ambos casos el sustituyente se encuentra en el carbono 3. Pero en el compuesto de la derecha, la numeracin de izquierda a derecha produce el ndice 2 mientras que la numeracin de derecha a izquierda produce el ndice 4. Se escoge entonces el sentido de numeracin que produjo el ndice ms bajo; el 2.

1

2

3 4 5

2 1

3

4 5

3-metilpentano

2-metilpentano

Cuando hay ms de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. La posicin de cada sustituyente queda entonces indicada por esa numeracin. Por ejemplo, para el siguiente compuesto se puede numerar la cadena principal como se ilustra a continuacin:

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

7

1

2 3 4 5 6 7

7 6 5 4 3 1 2

de izquierda a derecha: 2,3,5,5

de derecha a izquierda: 3,3,5,6

La numeracin en la estructura de la izquierda da como resultado los ndices 2,3,5,5 para las posiciones de los sustituyentes mientras que la de la derecha produce 3,3,5,6. La numeracin ms baja en el primer punto de diferencia (en este caso en el primer ndice de las dos posibles secuencias) es la numeracin de la izquierda y por esto el nombre correcto utiliza esa numeracin: 5-etil-2,3,5-trimetilheptano y no la numeracin alterna 3-etil-3,5,6-trimetilheptano. Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el ndice se pone dos veces. Siempre debe haber un ndice por cada sustituyente. Note tambin que no importa el nombre que esos sustituyentes tengan; la numeracin queda determinada por el criterio que se acaba de exponer. En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer ndice de cada secuencia de numeracin es idntica (un 3) comparamos el segundo ndice y observamos que tambin son iguales (un 4). Al comparar el tercer ndice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor ndice (el 5). Observe que no importa el orden con que aparezcan estos ndices en el nombre final (esto se explicar en la seccin 1.2.5); 8-etil~etc es el nombre correcto a pesar que 3-etil~etc tiene un ndice ms bajo al inicio del nombre.

1

2

3

4

5

6

7

8 9

10 10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

correcto (3,4,5,7,8): 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano

incorrecto (3,4,6,7,8): 3-etil-7-isopropil-4,6,8-trimetildecano

Slo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitucin idnticas, se escoge aquella que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, por ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3-metilnonano. 1.2.3 Nombre cada sustituyente o ramificacin

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a il. As, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Note que cuando un sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola vez. As, en este caso tenemos metil, etil y propil y no metil, metil, etil y propil.

1

Alcanos y halogenuros de alquilometil etil propil

8

5-etil-3,3-dimetil-7-propilundecano

Como se ver en la seccin 1.2.5, cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de una vez; pero an as se debe indicar la posicin de cada sustituyente con ndices; debe aparecer un ndice separado con comas por cada sustituyente. Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil es correcto; di-metil es incorrecto.

1

2

3

4 5

2,2-dimetilpentano (no 2-dimetilpentano)

2,3-dimetilpentano 2-metilpentano 2,2,4-trimetilpentano (no 4-metilpentano) (no 3,4-dimetilpentano) (no 2,4,4-trimetilpentano)

Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:CH3 CH3CH isopropil CH3 CH3CHCH2 isobutil CH3 CH3CHCH2CH2 isopentil CH3 CH3CHCH2CH2CH2 isohexil

CH3 CH3CH2CH sec-butil

CH3 CH3C CH3 tert-butil o t-butil

CH3 CH3CH2C CH3 tert-pentil

CH3 CH3CCH2 CH3 neopentil

Por ejemplo:

5-isobutilnonano

5-sec-butilnonano

5-isopropil-3-metilnonano

Sustituyentes ms complejos, cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos comunes anteriores se nombran como derivados de la cadena carbonada ms larga del sustituyente, empezando por el tomo de carbono enlazado a la cadena principal el cual siempre recibe el ndice uno. El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre parntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo.

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

9

En el primer ejemplo a continuacin, el sustituyente complejo est encerrado en un valo punteado. El punto de unin a la cadena principal recibe por convencin el ndice 1. La cadena ms larga a partir del punto de unin es de tres carbonos y se indica con enlaces ms oscuros. Por lo tanto el sustituyente es un propano sustituido por dos grupos metilo en las posiciones 1 y 2. El sustituyente se llama entonces 1,2-dimetilpropil. Usar el nombre 1,2-dimetilpropano como sustituyente es incorrecto.

3

2

1

5

5-(1,2-dimetilpropil) nonano

6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano (ver seccin 1.2.1)

1.2.4

Alfabetice los sustituyentes

A continuacin, los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por convencin, en los nombres comunes que se vieron en la seccin anterior que tienen un prefijo separado por guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los dems, que no tienen un guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Note que an no hemos mencionado los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Ellos no tienen nada que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes y se vern en la siguiente seccin.

Sustituyentes en orden alfabtico:etil metil isopropil metil sec-butil isopropil metil pentil propil1 2 3 4 7 5 6

11

10 9

8

4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano 3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil6-pentil-7-propilundecano

Si hay sustituyentes complejos, el nombre de estos se considera como una sola unidad tal y como lo indican los parntesis que lo deben encerrar. As por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d. Las reglas de la IUPAC permiten citar los grupos o ramificaciones no slo en orden alfabtico sino tambin en orden de complejidad ascendente. El orden alfabtico ha sido el ms aceptado y es tambin usado por el Chemical Abstracts; por esta razn es el mtodo adoptado en estas hojas.

1

Alcanos y halogenuros de alquilo Escriba el nombre completo del compuesto

10

1.2.5

Como ltimo paso, se insertan en el nombre final del compuesto los ndices numricos correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios, separando entre s los ndices de numeracin con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre padre con un guin. As, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-pentano. Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones. Por ejemplo, la aplicacin de los pasos anteriores al siguiente compuesto produce:6 7 8

5 1 2 4 3

Encontrar la cadena principal: Numerar la cadena: Nombrar sustituyentes: Alfabetizar sustituyentes Insertar ndices y prefijos (Escribir nombre completo):

octano 2,2,4 metil sec-butil octano sec-butil metil octano 4-sec-butil-2,2-dimetiloctano

Observe con cuidado los siguientes ejemplos.

3-etil-5-metilheptano (no 5-etil-3-metilheptano)

4-isopropil-5-propiloctano (no 4-propil-5-isopropiloctano)

6-etil-3,3-dimetiloctano (no 3-etil-6,6-dimetiloctano ni 3,3-dimetil-6-etiloctano)

5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano [no 5-(2,2-dimetilbutil)-3-etildecano]

2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)6-(3-metilpentil)dodecano

Cuando existan carbonos quirales y se conozca la quiralidad, esta se especifica con los prefijos (R)- y (S)- de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Note que cuando slo hay

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

11

un carbono quiral no es necesario anteponer un ndice numrico a la designacin R o S. Cuando hay ms de un carbono quiral, cada designacin debe llevar su ndice de posicin y los ndices se repiten normalmente como prefijos de cada sustituyente. As por ejemplo, un nombre correcto es (3R,4S)-3,4-dimetilheptano y uno incorrecto es (3R,4S)-dimetilheptano. Como se puede ver, las designaciones de quiralidad se separan entre s con comas, se encierran en parntesis y se escriben al principio del nombre separando el parntesis del resto del nombre con un guin.

H (4R,5S)-4-etil-5-isopropiloctano (no 4-isopropil-5-etiloctano (no 2,5,7-trimetil-octano) ni 4R-etil-5S-isopropiloctano) (S)-2,4,7-trimetiloctano (3R,4S,5R)-2,3,5-trimetil4-propilheptano (no 4-sec-butil-2,3-dimetilheptano)

En los ejemplos anteriores se hizo uso de cuas para indicar enlaces que estn orientados hacia el lector mientras que enlaces dibujados normalmente se supone que estn en el plano del papel y aquellos dibujados con puntos se orientan hacia atrs del papel. La orientacin de algn enlace que no est explcitamente indicado se deduce de la geometra que deben tener los carbonos sp3. As en el primer ejemplo, el hidrgeno del carbono quiral debe estar orientado hacia atrs pues ese carbono ya tiene un enlace hacia adelante y dos en el plano del papel.

1.3

Halogenuros de alquilo

En la nomenclatura comn de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgnicas. Esta nomenclatura an se usa ampliamente.Br Cl cloruro de n-hexilo bromuro de isopropilo yoduro de sec-butilo I

Aunque desde un punto de vista qumico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propsitos de nomenclatura IUPAC estos son prcticamente iguales. Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. As por ejemplo, un nombre correcto es 4-cloro-3-metilheptano y no 4cloro-5-metilpentano. Al asignar ndices numricos los halgenos no tienen ninguna prioridad sobre los dems sustituyentes alqulicos de la cadena principal; ver seccin 6. Ntese que en espaol el nombre correcto es yodo mientras que en ingls es iodo. Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

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F Cl Br Br 1-bromo-4-clorobutano Br Cl 3-(clorometil)pentano

3,3-dibromo-6-t-butil-2fluoro-5-metilnonano

1.41.4.1

Alcanos monocclicosSeleccione la cadena principal del compuesto

Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.CH2CH2CH2CH3 3 carbonos metilciclopentano 4 carbonos

1-ciclopropilbutano

Note que cuando el anillo tiene slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o ms sustituyentes, cada uno debe tener su posicin indicada.

etilciclopentano

(1,3-dimetilbutil)ciclohexano o 2-ciclohexil-4-metilpentano

1-isopropil-3-metilciclohexano

1-ciclobutil-3-metilpentano

3-ciclopentil-3-etilhexano

ciclohexilciclohexano

Segn las reglas de la IUPAC: "Compuestos con cadenas alifticas y estructuras cclicas se nombran como ciclocadena o cadenaciclo usando como criterio: 1- el mximo nmero de sustituciones en una unidad estructural o 2- se trata la unidad ms pequea como sustituyente de la unidad ms grande (con mayor nmero de carbonos). Se escoge la que d el nombre ms

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

13

simple de acuerdo con el propsito qumico." Esto permite mucha (demasiada!) flexibilidad al nombrar un compuesto. 1.4.2 Numere los sustituyentes del anillo

A continuacin se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de diferencia, tal y como se hizo en la seccin 1.2.2.1 2 3 2 3 4 5 1

Correcto: 1,3-dimetilciclohexano

Incorrecto: 1,5-dimetilciclohexano

Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabtico. Ejemplo:2 1

1

2

Correcto: 1-etil-2-metilciclopentano

Incorrecto: 2-etil-1-metilciclopentano

1.4.3

Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo

Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos se citan alfabticamente. Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.Cl

Br

Cl 1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano

Cl

1,1-dicloro-4-metilciclodecano

Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeracin ms baja posible y luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados alfabticamente. As, en el siguiente ejemplo, la numeracin correcta es 1,2,3,5 y el nombre es 2-bromo-5isopropil-1,3-dimetilciclohexano. El nombre alterno 1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues se origina de la numeracin 1,2,4,6 la cul es ms alta que la primera en el tercer dgito. Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; ste ltimo sigue siendo incorrecto. Otro error comn es asignarle una mayor prioridad (ndices ms bajos) a los halgenos que a los grupos alquilo.

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

14

Br1 6 5 2 3 4 5 6

Br1 2 3 4

Correcto: (1,2,3,5) 2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano Br4 3 2 1

Incorrecto: (1,2,4,6) 1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano Br1 2 3 4

Correcto: (1,2,4) 4-bromo-1-etil-2-metilcicloheptano

Incorrecto: (1,3,4) 1-bromo-4-etil-3-metilcicloheptano

Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, esta se puede indicar anteponiendo los prefijos cis- o trans- al nombre del compuesto. Si el compuesto contiene carbonos quirales, las quiralidades tambin se pueden indicar con los prefijos (R)- o (S)-.Br Br cis-1,2-dibromociclopentano cis,trans-1,2,3trimetilciclohexano (1R, 3R)-1-etil-3-metilciclohexano o trans-1-etil-3-metilciclohexano

1.5

Alcanos policclicos

Esta seccin normalmente no se estudia en los cursos de Qumica Orgnica de la Universidad de Costa Rica. 1.5.1 Espiro compuestos

Compuestos bicclicos con un tomo de carbono en comn a ambos anillos son espirocompuestos. La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

(CH2)n

C

(CH2)m

espiro[n.m]alcano

La numeracin empieza junto al carbono comn continuando alrededor del anillo ms pequeo de primero. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de parntesis rectangulares.

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

15

Dentro de ellos se coloca el nmero de carbonos a ambos lados del carbono comn, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el nmero de carbonos de cada anillo. A continuacin se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al nmero total de carbonos de los dos anillos.1 2 8 3 4 5 6 7 7 10 9 8 6 9 10 1 2 5 4 3

espiro[4.5]decano

espiro[3.3]heptano

3-metilespiro[4.5]deca-1,6-dieno

1.5.2

Compuestos policclicos fusionados

Estos son compuestos policclicos en los que dos o ms tomos de carbono son comunes a dos o ms anillos. El nmero de anillos se determina con el nmero mnimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un compuesto acclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco enlaces, respectivamente, para convertirlos en acclicos.

2 anillos: biciclo

3 anillos: triciclo

5 anillos: pentaciclo

El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al nmero total de carbonos del compuesto cclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el nmero de anillos. En los compuestos bicclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo ms largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el ms pequeo de ltimo. La longitud de los puentes se indica entre parntesis cuadrados, empezando por el ms largo.carbonos fusionados8 7 6 5 1 2 3 4

rama de 3 carbonos

puente de 1 carbono rama de 2 carbonos

biciclo[3.2.1]octano

biciclo[4.4.0]decano

biciclo[3.3.1]nonano

biciclo[2.1.1]hexano

1

Alcanos y halogenuros de alquilo

16

Para darle nombre a compuestos con ms de dos anillos fusionados, se determina de primero el nmero total de anillos tal y como se describi en el prrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (triciclo, tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicclico constituido por un anillo y un puente principales y uno o ms puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo ms grande posible y dos de sus carbonos deben servir como puntos de unin al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual forma que se hizo en los sistemas bicclicos, de tal forma que los puntos de unin del puente principal reciban los ndices ms bajos posibles.puente secundario2 4 5 3 1 11 10 6 7 8 9 10 9 8 7 6 11 1

puente principal2 3 4 5

anillo principal

correcto: triciclo[6.3.0.... (puente principal entre 1 y 8)

incorrecto: triciclo[7.2.0.... (puente principal entre 1 y 9)

Finalmente, se indica el tamao de los dems puentes con un ndice y su ubicacin por medio de superndices. Por ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamao 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos tomos estn unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, tambin de tamao 0, que conecta a los carbonos 2 y 6 del biciclo padre.3 2 1 11 10 5 6 7 8 9 2 3 7 4 1 6 5

4

triciclo[6.3.0.0 3,6]undecano

triciclo[2.2.1.0 2,6]heptano

Note que los ndices que describen los anillos se separan con puntos, los superndices con comas y todos se escriben dentro de parntesis cuadrados.Cl

OH 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol Cl trans-1,6-diclorobiciclo[4.3.0]nonano biciclo[3.2.1]oct-1-eno

triciclo[3.2.1.0 1,5]octano

cubano: pentaciclo[4.2.0.0 2,5.0 3,8.0 4,7]octano

2 Alquenos

17

22.1

AlquenosNombre al hidrocarburo padre

La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace. Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.

2.2

Numere los tomos de la cadena

Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.4 3 2 2 1 1 3 4

2.3

Escriba el nombre completo

Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes del nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno. Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace. Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijosdieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, indique el ismero del que se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-.

trans-2-hexeno

cis-4-metil-2-penteno

2-metil-1,3-butadieno

(E)-3-metil-1,3,5-pentatrieno

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

2 Alquenos

18

3 2 1 4 5 5

4

3 2 1 5 4 3

6

1 2

1,4-ciclohexadieno

4,5-dimetilciclohepteno

6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:H2C CH vinil etenil CH3CH H2C CH CH2 alil propenil

H2C

Comn: IUPAC:

metilen

etiliden

Su uso se ilustra a continuacin.

metilenciclohexano

etilidenciclohexano

vinilciclohexano o etenilciclohexano

alilciclohexano o (2-propenil)ciclohexano

Cl cloruro de vinilo

Br bromuro de alilo ciclohexilidenciclohexano cis-1-(trans-propenil)2-metilciclohexano

3

Alquinos

Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace. Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

6-metil-3-octino

1-hepten-6-ino

trans-4-metil-7-nonen-1-ino

4 Compuestos aromticos

19

4

Compuestos aromticos

Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.Br NO2

benceno

bromobenceno

nitrobenceno

pentilbenceno

3-feniloctano

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.CH3 CH3 CH3 benceno OH tolueno OCH3 xileno (o-, m- y p-) NH2 CHO bifenilo COOH naftaleno

fenol O HNCCH3

anisol

anilina

benzaldehdo SO2Cl

cido benzico

estireno

CH2OH

O

O

CH3 acetanilida alcohol benclico cloruro de tosilo acetofenona cloruro de p-toluensulfonilo benzofenona

4 Compuestos aromticos

20

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- como se ilustra a continuacin:Br Br Br Cl orto-dibromobenceno o-dibromobenceno meta-bromotolueno m-bromotolueno para-bromoclorobenceno p-bromoclorobenceno CH3 Br

Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1. Note que nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.Br Cl NO2 Br OH Br Cl NO2 4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno 2,6-dibromofenol cido m-clorobenzico COOH

A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos policclicos:

antraceno

fenantreno

indeno

fluoreno

5 Compuestos monofuncionales

21

5

Compuestos monofuncionales

Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible. En las siguientes secciones se describirn las caractersticas propias a cada grupo.

5.1

Alcoholes

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso el OH.OH OH OH 2-butanol o sec-butanol OH1 2

OH

1-butanol

4-butil-2-octanol OH OH

5-metil-3-hexanol

OH

OH

2-metilciclohexanol

1-ciclopentil-2-propanol

2-ciclohexen-1-ol

2,4-hexanodiol

Note que cuando existe ms de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminacin propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Adems, la cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo funcional (vea la seccin 6). En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndice 2 indica la posicin del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono como algn otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el ndice correspondiente a la posicin del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Adems, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al mximo nmero de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la ms larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).

5 Compuestos monofuncionales

22

OH

OH OH Cl OH OH trans-4-ciclopenten1,3-diol

3-propil-3-penten-2-ol incorrecto: 3-etiliden-2-hexanol Cl

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

Cl

OH 4-cloro-6-metil-5-nonanol

OH 6-cloro-2-metil-5-nonanol

OH trans-7-metil-3-nonen-5-ol

5.2

Eteres

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.O O ter dietlico ter isopropil vinlico

Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge como padre.OCH3 O O 2-etoxipentano 2,3-dimetil-2propoxibutano2 3

4

O

OCH3 1,2-dimetoxiciclopentano

1

4-t-butoxi-1-ciclohexeno

Los teres cclicos son compuestos heterocclicos cuya nomenclatura no se considera en este manuscrito.

5.3

Aldehdos

Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena. Aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.

5 Compuestos monofuncionales

23

O O H butanal O H 3-metilbutanal ciclohexanocarbaldehdo H

5.4

Cetonas

Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del compuesto.O O O

4-metil-2-hexanona

2-etilciclohexanona

2-etil-2-ciclohexen-1-ona

5.5

Acidos carboxlicos

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1.O OH cido 3,5-dimetilhexanoico HO O O OH

cido (E)-3-metil-4-heptenodioico

Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico. El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este sistema.COOH COOH cido ciclopentanocarboxlico1 2

Cl cido 2-clorociclohexanocarboxlico

Debe recordarse que existe una gran cantidad de cidos con nombres comunes que an son ampliamente usados. Los ms comunes son los cidos frmico, actico, benzoico.

5 Compuestos monofuncionales

24

5.65.6.1

Derivados de cidos carboxlicosHalogenuros de acilo

Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo.O Br CH3COCl cloruro de acetilo Br Cl bromuro de ciclobutanocarbonilo cloruro de 3-bromopentanoilo O

5.6.2

Anhdridos

Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.O O H3C O O CH3 O O anhdrido ftlico

anhdrido actico

Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos.O O O O anhdrido pentanoico propanoico O

O anhdrido bis(3-metilbutanoico)

5.6.3

Esteres

Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.

5 Compuestos monofuncionales

25

O O

O O Cl3COOC(CH3)3 tricloroacetato de tert-butilo

benzoato de isopropilo

ciclohexanocarboxilato de fenilo

5.6.4

Amidas

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.O O N NH2 3-metilbutanamida O H NH2 H H N-butil-3-metilbutanamida O CONH2 N(CH3)2 ciclopentanocarboxamida formamida N,N-dimetilformamida N H N-(3-metilbutil)butanamida O

5.6.5

Nitrilos

Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo; C.CN CN pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo

5.7

Aminas

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).

5 Compuestos monofuncionales

26

NH2 NH2 pentilamina 2,2-dimetilciclohexilamina NH2 1-etilbutilamina H2N NH2 2-metil-1,4butanodiamina

Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.H N (CH3CH2)3N trietilamina

diisopropilamina

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.H3C CH3 N5

N N4 3 2 1

H N-butil-2, N-dimetilciclohexilamina

N-metiletilamina

N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.NH2 NH2 pentanamina H N N-etiletanamina (dietilamina) 2,2-dimetilciclohexanamina H3C NH2 3-hexanamina H2N NH2 2-metil-1,4butanodiamina

N CH3

N H 2-metil-N-propilpropanamina

2,2,N,N-tetrametilbutanamina

La nomenclatura de las aminas cclicas no se tratar en este manuscrito.

6 Compuestos polifuncionales

27

6

Compuestos polifuncionales

Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. Note que los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (ROH, RNH2) y de ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el mayor nmero de ocurrencias de ese grupo.

Tabla 2: Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad ms elevada se encuentra en la parte superior de la tabla.

Grupo funcional cido carboxlico cido sulfnico anhdrido ster halogenuro de acilo amida nitrilo aldehdo cetona alcohol fenol tiol amina imina alqueno alquino alcano

Nombre como sufijocido -oico cido -carboxlico cido -sulfnico anhdrido -oico anhdrido -carboxlico -oato de -carboxilato de halogenuro de -oilo halogenuro de -carbonilo -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehdo -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -eno -ino -ano

Nombre como prefijocarboxi sulfo

alcoxicarbonil halocarbonil amido ciano oxo oxo hidroxi hidroxi mercapto amino imino alquenil alquinil alquil

6 Compuestos polifuncionales

28

Algunos grupos funcionales pueden ser citados slo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la Tabla 3 y ninguno de ellos tiene prioridad alguna. Tabla 3: Grupos funcionales subordinados.

Grupo funcional ter halogenuro nitro sulfuro azida diazo

Nombre como sufijo

Nombre como prefijoalcoxi halo (cloro, bromo, etc.) nitro alquiltio azido diazo

En el siguiente ejemplo, el grupo O NH2 O NO2 funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dar nombre al Br H compuesto. Como la cadena carbonada ms larga que pasa por ese grupo es de 10 tomos de NH2 CN carbono, el compuesto sera una decanamida; pero como tambin tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuacin se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el ndice ms bajo. Finalmente se indican todos los dems grupos funcionales (en orden alfabtico) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo6-decenamida. Otros ejemplos:OH NH COOH cido 3-(metilamino)butanico O 1-(2-hidroxi-3-ciclohexenil)2-propanona O O O 3-oxopentanoato de etilo

CH3

O O H O O 3-etil-3-buten-2-ona (E)-2-t-butil-2-butenal H O H

2-oxopentanodial

6 Compuestos polifuncionales

29

O

O O H Br

OH

NH2

3-alil-2,4-pentanodiona

3-vinil-2-hepten-6-inal

4-amino-6-bromo-5ciclobutil-3-heptanol

Cuando en un compuesto acclico existe ms de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisin. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:

1- Mximo nmero de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.Note que aunque en este caso la cadena ms larga es de 7 carbonos, se escogi como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El tomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.

Cl

OH OH

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

2- Mximo nmero de enlaces dobles y triples considerados juntos.En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena ms larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con lneas ms gruesas contiene slo 7 carbonos pero adems tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.HO

HO OH

4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol

3- Longitud mxima.Si todas las posibles cadenas contienen igual nmero del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea ms larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se contina con las reglas siguientes para hacer la eleccin.

HO OH HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen6-in-1,9-diol

4- Indices ms bajos para los grupos principales (para el sufijo).Aqu, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo ndice un nmero ms alto que en el caso de ~1,7octanodiol. HO

OH Cl OH

Cl 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)1,7-octanodiol

6 Compuestos polifuncionales

30

5- Indices ms bajos para los enlaces mltiples.Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.

HO HO 5-(4-hidroxi-2-butenil)2,6-nonadien-1,9-diol OH

6- Mximo nmero de sustituyentes citados como prefijos.En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual nmero de grupos funcionales principales (-OH) y de tomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene slo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se seala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halgenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se indicarn como prefijos en el nombre del compuesto.

OH Cl

OH

OH

3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6dimetil-2,8-nonanodiol

7- Indices ms bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.Aqu, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como ndices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.

HO HO Cl OH NH2

2-amino-5-(3-cloro-4-hidroxibutil)-6metil-1,9-nonanodiol Cl Br Br 1,7-dibromo-1-cloro-6(clorometil)heptano Cl

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabtico.Si la regla anterior falla y obtenemos ndices iguales para dos o ms cadenas, el orden alfabtico de los sustituyentes es el que decide cul es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales ndices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabtico de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.

9- Indices ms bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabtico.Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos ndices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeracin que le asigne un ndice ms bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabtico. En este caso, ambos sentidos de numeracin dan los ndices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el ndice ms bajo.

HOOC NO2

COOH

cido 4-metil-5-nitrooctanodioico

7 Problemas

31

77.1

ProblemasHidrocarburos y halogenuros

Problema 1

Problema 2

Problema 3

Problema 4

Cl

Problema 5

Problema 6

Problema 7Br

Problema 8

Cl

Br

Problema 9

Problema 10

Problema 11Br Br

Problema 12

Cl

F

I

Problema 13

Problema 14

Problema 15

Problema 16

7 Problemas

32

7.2

Compuestos aromticosNO2 OH NH2O2N F

Cl Cl

Problema 17

Problema 18OCH3

Problema 19

Problema 20O H

Cl

Problema 21

Problema 22

Problema 23

Problema 24

7.3

Compuestos monofuncionalesO O OH N OH O OH

Ph

Problema 25O O

Problema 26O Br Cl

Problema 27

Problema 28

NO

Problema 29SO3H

Problema 30O

Problema 31

Problema 32CN

F CHO Cl

Problema 33

Problema 34

Problema 35

Problema 36

7 Problemas

33

7.4O H

Compuestos polifuncionalesO H ONH2 O Br

O

OH

OH

O

Problema 37O OH NH2

Problema 38O O

Problema 39H2N

Problema 40

HO HSH

O N

O2N

NO2

O

H

Problema 41O OH O H

Problema 42O H

Problema 43OH Cl

Problema 44

OH

NH2 OH

Problema 45

Problema 46NO2

Problema 47O

Problema 48O H

OH

OO H N CH3

O NC

ONH2

OH

Problema 49

Problema 50

Problema 51

Problema 52

7 Problemas

34

7.5

Respuestas a los problemas6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano 6-metil-3-propiloctino (2R,3R,5R)-2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano 1-ciclopentil-2-clorociclopentano 1,7-dimetilciclohepteno 1,3-dimetilcliclohepteno (E)-3-etil-4-metil-2-hexeno cis-1-sec-butil-3-clorociclohexano (3E, 5Z, 7E)-3,5,7-decatrien-1,9-diino 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano trans-4-ciclopentil-2-hexeno 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano 3-fluoro-6-metilenciclohexeno m-etilanilina 2-t-butil-6-nitrofenol 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno (Z)-3-fenil-2,5-dimetil-3-hepteno o-vinilanisol 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehdo cido (E)-3-fenil-2-butenoico N,N-dietilpropanamida trans-3-metilciclohexanol cido fenilactico pentanoato de 2-metilpropilo cloruro de 4-bromobutanolo N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina cis-6-metil-4-(2-metilpropoxi)-2-octeno cido m-clorosulfnico 3-metil-2-(Z-2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona (jasmona) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo 2-oxopentanodial 3-metil-3-buten-2-ona 3-propil-4-penten-2-ol trans-1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2decen-5-ona cido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico 2-(1-oxoetil)ciclohexanona 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol

Problema 1

Problema 2 Problema 3 Problema 4 Problema 5 Problema 6 Problema 7 Problema 8 Problema 9 Problema 10 Problema 11 Problema 12 Problema 13 Problema 14 Problema 15 Problema 16 Problema 17 Problema 18 Problema 19 Problema 20 Problema 21 Problema 22 Problema 23 Problema 24 Problema 25 Problema 26 Problema 27 Problema 28 Problema 29 Problema 30 Problema 31 Problema 32 Problema 33 Problema 34 Problema 35 Problema 36 Problema 37 Problema 38 Problema 39 Problema 40 Problema 41 Problema 42 Problema 43

7 Problemas

35

Problema 44 N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamidaProblema 45 Problema 46 Problema 47 Problema 48 Problema 49 Problema 50 Problema 51 Problema 52cido 2-hexil-3-oxopropanico 3-butil-3-butenal trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol 7-amino-2-metil-5-nonanol 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

7 Problemas

36

7.6

Addendum: Algunos eneninoles y otros animales de granja.

J. Chem. Ed. 782, 74 (1997)

HO OH OH

A1

A2

A3

OH

A4

A5

A6

A1) A2) A3) A4) A5) A6)

vacaeneninol (Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-ciclodecen-2,4-diin-1-ol oldmacdonaldeneninol 6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2ciclohepten-1-ol patoeneninol (Z)-2-(1-buten-3-inil)-3-(4,4-dimetil-2-ciclobutenil)-4,4-diisobutil-2-(2-propinil)ciclopentanol girafeneninol (4Z,7E)-12-ciclopropil-3,6,6-trietil-4,7-dodecadien-9,11-diin-3-ol insectano 2,3,4,6,7,8-hexaetil-1,1-dimetilciclooctano moscano 3,7-diciclohexil-1,2,4,6,8,9-hexaetil-5-metilciclodecano