Alquenos - QUIMICA ORGANICA

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    06-Dec-2015

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SEGUNDO CICLO DE INGENIERIA INDUSTRIAL EN LA UNMSM

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TEMA : Hidrocarburos insaturados: Alquenos

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Curso: Quimica Organica TEMA : Hidrocarburos insaturados: Alquenos

(Universidad del Per. DECANA DE AMRICA) FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL PROFESORA: Ing. Ana M. Medina Escudero unmsm.amme@gmail.com1ALQUENOS Formula general: CnH2n Llamados tambien olefinas. El alqueno mas sencillo es C2H4 conocido como etileno, presenta hibridizacion sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma y un enlace pi. Los alquenos abundan en la naturaleza.

2NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial.

1. Sistema IUPAQ

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42. Sistema Comun: Frecuentemente, a los alquenos de bajo peso molecular. El nombre comun se obtiene anadiendo la terminacion eno al nombre del grupo alquilo.

Ejemplo: eteno = etileno propeno = propileno 1-buteno = -butileno 2-buteno = -butileno 2-metil-1-propeno = isobutileno

5 Dos grupos o radicales importantes y tienen nombres comunes:

Alilo: CH2=CH-CH2-

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7PREPARACIN DE ALQUENOS: Todos los alquenos que son de importancia comercial se obtiene mediante el cracking de fracciones del petroleo.

Tambien se obtienen por sintesis.

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10PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOSLa presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a losalcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.1. POLARIDAD: Dependiendo de la estructura, puede aparecer unmomento dipolardbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbitalsp2, ya que la componentesde un orbitalsp2es mayor que en unsp3(esto podra interpretarse como laproporcin de s a pen la molcula, siendo 1:2 ensp2y 1:3 ensp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componentesestn ms ligados al ncleo que losp, por tanto el orbitalsp2es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura11

2. ACIDEZ: El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKade 50 ( unKade 10-50) frente al pKa= 44 deleteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de losalcoholeso loscidos carboxlicos.12

REACCIONES 13

APLICACIONES DE LOS ALQUENOS Fabricacion de gasolina con plomo super de 97 octanos y Normal de 92 octanos como aditivo antidetonante 14